Aplicação de uma nova metodologia de O-desmetilação seletiva em aril metil éteres

Abstract

O presente trabalho foi baseado na aplicação de uma nova metodologia de monodesmetilação seletiva em aril metil éteres derivados do resorcinol desenvolvida em nosso grupo de pesquisa. Esta metodologia se resume na reação do éter arílico com etileno glicol, hidróxido de potássio, sob aquecimento a 120 ou 180°C. O progresso das reações foi acompanhado através de cromatografia em camada fina, cromatografia gasosa/espectroscopia de massas de baixa resolução e os resultados destas medidas foram analisados para a determinação da proporção de cada produto de interesse. A simplicidade das condições reacionais e o baixo custo estão entre as vantagens de sua utilização em comparação a outros métodos de monodesmetilação existentes, os quais empregam condições severas ou são muito elaborados e dispendiosos. Dentre os testes realizados, os composto que possuem suas metoxilas em posição orto- e meta apresentaram melhor rendimento para o produto da desmetilação seletiva. Os testes feitos com compostos que apresentam substituinte metoxilas em posição orto- e para- resultaram do produto descarboxilado na ausência de base e na presença de base ocorreu a descarboxilação seguida da desmetilação.