Estudo das reações entre α,β-Epoxicetonas e cloridrato de aminoguanidina

Abstract

O objetivo do presente trabalho é estudar as reações de α,β-epoxicetonas derivadas de chalconas com cloridrato de aminoguanidina promovidas por ultrassom, visando a síntese de pirazóis. A literatura mostra que as reações envolvendo as α,β-epoxicetonas em presença de ácido podem formar produtos de rearranjo que podem ser 1,2-dicetonas, 1,3-dicetonas ou β-cetoaldeidos. Desta forma, durante a realização das reações entre α,β-epoxicetonas e cloridrato de aminoguanidina na presença de excesso de HCl foi verificado a formação dos cloridratos de (2E,2’E)-2,2’-(1,3-diarilpropano-1,2-diilideno)bis(hidrazinocarboximidamidas). Estes produtos provavelmente são formados após o rearranjo das α,β-epoxicetonas para as 1,2-dicetonas que, na presença do cloridrato de aminoguanidina, sofrem condensações nas carbonilas para formar os produtos. A estrutura da hidrazona de um dos produtos foi confirmada através de técnicas de ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono (RMN de 1H e 13C) e difração de raios X em monocristal.