Desenvolvimento de enzimas suportadas visando à aplicação em reações de Tio-Michael.

Abstract

Este trabalho foi motivado pela crescente necessidade de desenvolver novos biocatalisadores suportados via imobilização enzimática. Os biocatalisadores foram inseridos em reações de tio-Michael para a produção de beta-tiocetonas. A reação de Michael envolve a adição de um nucleófilo a um eletrófilo (α,β-insaturado). Já a reação de tio-Michael corresponde a uma variante da reação de Michael que emprega compostos contendo enxofres como nucleofílos. Neste trabalho utilizou-se como eletrófilo a ciclohexen-2-ona e a isoforona e como nucleófilos o tiofenol, o p-clorotiofenol, o p-metoxitiofenol para a formação de ligações sigma carbono-heteroátomos C-S. Foram escolhidas a quimosina e a lipase do pâncreas do porco como enzimas a serem imobilizadas, enquanto que foi escolhido a quitosana e um organossilicato a base de magnésio, como suportes. As enzimas foram imobilizadas nos suportes produzindo assim um biocatalisador heterogêneo. É importante salientar que os catalisadores insolúveis nos meios reacionais permitiram a recuperação dos catalizadores, permitindo o desenvolvimento de novos trabalhos com ênfase em reutilização. É importante destacar que os catalisadores utilizados proporcionaram a obtenção dos compostos com rendimentos significativos. As estruturas dos compostos obtidos foram caracterizados por meio de métodos espectroscópicos CG/MS, RMN 1H, 13C e DEPT 135.